Die ersten vier Kriegsjahre verlaufen in Oosterbeek relativ ruhig, und mit dem Vormarsch der Alliierten Anfang September 1944 scheint die Befreiung schon in Sicht zu sein. Aber das Blatt wendet sich und Oosterbeek wird in das Kriegsgeschehen involviert.

Oosterbeek hatte während der ersten vier Jahre der deutschen Besatzung vergleichsweise wenig unter dem Kriegszustand gelitten und am 5. September 1944 schien die Befreiung nah. Die Deutsche Streitkräfte
waren auf der Flucht. Bald aber zeigte sich, dass die Niederlande zu früh gejubelt hatten: Der deutsche Rückzug kam zum Stillstand. Die Oberbefehlshaber der Alliierten beschlossen eine groß angelegte kombinierte Luftlande- und Bodenoperation. Ein Teil dieses Plans war die Eroberung der Arnheimer Verkehrsbrücke durch die britische 1. Luftlandedivision. Die britische 2. Armee sollte anschließend über diese Brücke Richtung Norden vorrücken.

Am Nachmittag des 17. September 1944 landeten eine Gruppe Fallschirmjäger sowie Lastensegler auf den Feldern bei Wolfheze und Heelsum. Leider gelang es nur ca. 750 Mann, die Arnheimer Brücke zu erreichen. Am Morgen des 18. September zogen die britischen Truppen über den Utrechtseweg durch Oosterbeek, teils zu Fuß, teils mit Jeeps. Die Bewohner des Ortes brachen bei ihrem Anblick in Jubel aus. Endlich kamen die Befreier, fast buchstäblich aus heiterem Himmel! Die deutschen Truppen reagierten jedoch blitzschnell und setzten u.a. Panzer gegen die leichtbewaffneten Briten ein. Der Rest der britischen Division konnte die Arnheimer Brücke nicht erreichen, die am 21. September wieder in deutsche Hände fiel. Die übriggebliebenen Einheiten der Luftlandedivision versammelten sich in Oosterbeek und Umgebung. Dieser britische Brückenkopf wurde von deutschen Truppen umstellt und heftig angegriffen. In der Nacht vom 25. auf den 26. September 1944 musste sich der Rest der Division über den Rhein zurückziehen.

Nach der Schlacht um Arnheim erging an die Bürger von Oosterbeek und Umgebung der Befehl, ihre Wohnorte umgehend zu verlassen. Viele Häuser wurden nach dieser Evakuierung von deutschen Soldaten geplündert.

In den folgenden Monaten legten die deutschen Truppen auf den Hügeln der südlichen Veluwe befestigte Stützpunkte an und plünderten Wohnhäuser und andere Gebäude. Beschuss durch die Alliierten verursachte in Oosterbeek und Umgebung noch mehr Schäden als die Kriegshandlungen im September 1944 angerichtet hatten.

Im Frühjahr 1945 begannen die alliierten Operationen, die den noch besetzten Teil der Niederlande endgültig befreien sollten. Nach der Eroberung von Arnheim zogen britische Einheiten am 17. April 1945 durch das zerstörte Oosterbeek. Der Ort war leer und verlassen, die deutschen Soldaten hatten sich kurz zuvor zurückgezogen.
Zum zweiten Mal innerhalb eines Jahres „befreiten“ alliierte Truppen das Dorf Oosterbeek, aber diesmal, ohne dass ihnen Menschen am Straßenrand zujubelten. Die Befreiung war jetzt jedoch endgültig!