Przed uplywem grudnia 1943 roku natarcie sil alianckich we Wloszech zostalo powstrzymane przez silna obrone Niemców na Linii Gustawa. Obszar wokól miasteczka Cassino, wraz z silnie ufortyfikowanymi pozycjami obronnymi na wzgórzach i trudnymi przeprawami rzecznymi, odgrywal kluczowa role na Linii Gustawa.
Alianci czterokrotnie próbowali zdobyc twierdze na Monte Cassino. Pierwsza bitwa zostala stoczona miedzy 17 stycznia a 11 lutego 1944 roku; przyniosla ona potezne straty i fiasko aliantów. Aby odciazyc przyczólek Anzio, gdzie alianci zostali zatrzymani przez silny opór Niemców, wszczeto kolejna bitwe – miedzy 16 a 18 lutego.
15 lutego slynny, historyczny klasztor na Monte Cassino zostal zniszczony przez amerykanskie bombowce. Dowództwo alianckie bylo przekonane, ze wielowiekowy klasztor byl wykorzystywany przez Niemców jako punkt obserwacyjny. Paradoksalnie, niemieckie wojska zaczely okupowac ruiny dopiero po trzecim nalocie powietrznym. Trzecia bitwa miala miejsce miedzy 15 a 23 marca; równiez nie zakonczyla sie sukcesem. Czwarta bitwa rozpoczela sie 11 maja. Ostatecznie Niemcy wycofali sie z Linii Gustawa 25 maja 1944 roku.
Po pieciomiesiecznej stagnacji na Linii Gustawa droga do Rzymu stanela otworem – poniesione koszty byly jednak olbrzymie. Szacuje sie, ze alianci (Australia, Indie, Kanada, Nowa Zelandia, Polska, Republika Poludniowej Afryki, Stany Zjednoczone, Wielka Brytania, Wolna Francja, zatrudniajaca równiez Marokanczyków, oraz Zjednoczone Królestwo Wloch) poniesli straty wynoszace ok. 55 000 ofiar. Niemcy i Wloska Republika Socjalna stracily okolo 20 000 zolnierzy.