Mimo ogromnego znaczenia Antwerpii, cel marszu Aliantów i operacji Market Garden we wczesnych dniach września 1944r. leżał dalej na wschód. Przez miesiąc linia frontu wokół Antwerpii niemal nie drgnęła z miejsca. Aby zmienić tę sytuację, w końcu września do akcji wkroczyły oddziały kanadyjskie.

W dniu 28 września 2 kanadyjska dywizja piechoty przekroczyła kanał Antwerpia-Turnhout i rozpoczęła ofensywę, by oczyścić rzekę Skaldę. Początkowo postęp był powolny, ale nieustanny, jednak podszedłszy do miasta Woensdrecht Kanadyjczycy zostali zatrzymani. Woensdrecht było ważnym miastem z uwagi na to, że tędy wiódł jedyny szlak lądowy do regionu Południowego Beveland i Walcheren. Gdyby Kanadyjczykom udało się przechwycić miasto, siły niemieckie po zachodniej stronie zostałyby odcięte od pozostałej części armii.

Bitwa o Woensdrecht rozpoczęła się w dniu 7 października 1944r. Liczebność wojsk po obu stronach była podobna, ale Kanadyjkom przewagę dawała artyleria i wsparcie z powietrza. Jednakże, wielu żołnierzy kanadyjskich było bardzo niedoświadczonych, podczas gdy niemieccy obrońcy Woensdrecht byli weteranami kilku bitew, a wśród nich znajdował się znany z fanatyzmu, elitarny 6 pułk fallschirmjager.

W piątek, 13 października, stoczono jedną z najkrwawszych potyczek bitwy. Tego dnia, pułk Czarnej Straży zaatakował dobrze przygotowane pozycje niemieckie pokonując około 1.000 metrów otwartej przestrzeni. Rezultat był dewastujący. Czarna Straż straciła 183 ludzi, z czego 56 poległo. Jedna z kompanii ruszyła w składzie około 90 ludzi, a do końca dnia pozostało z nich zaledwie 4 osoby. Odtąd dzień ten stał się dla kanadyjskich żołnierzy Czarnym Piątkiem. Pomimo ciężkich strat, w dniu 16 października Kanadyjczycy opanowali Woensdrecht skutecznie odcinając siły niemieckie znajdujące się w regionie Południowego Beveland i Walcheren.